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Die Anthologie-Serie erzählt in halbstündigen Episoden verschiedene, jeweils abgeschlossene Liebes- und Beziehungskisten-Geschichten über Paare und andere Bekanntschaften in Chicago. Aber die Freundes- und Bekanntenkreise der Charaktere überschneiden sich manchmal. Dadurch kommt es immer wieder vor, dass einige Charaktere in weiteren Geschichten wieder auftauchen.

In der ersten Episode testen etwa Kyle (Michael Chernus) und Andi (Elizabeth Reaser), ob Rollenspiele das Sexleben in ihrer 15-jährigen Ehe wieder ankurbeln. Im Laufe der insgesamt drei Staffeln, gibt es immer wieder Einblicke in ihr Beziehungsleben. Auch andere Paare wie Jeff (Dave Franco) und Noelle (Zazie Beetz) kommen immer wieder in mehreren Geschichten vor.